Der er ikke mange hunderacer med en historie, som kan føres helt tilbage til det 15. århundrede. Det siges at det var Henrik V111, som var den første der forelskede sig i denne lille Spaniel. Den forblev det engelske kongehus’s yndlingshund, hvilket er beskrevet i historien og de mange malerier, som man har fra tiderne, op til det 19. århundrede
Omkring 1928 så man for første gang den type vi i dag kalder Cavalier King Charles Spaniels på Crufts-udstillingen i London. Den skilte sig ud ved at have bredere og fladere pande og knapt så udstående øjne.
Den oprindelige King Charles Spaniels eksisterer stadigvæk, om end den aldrig har opnået den popularitet som Cavalieren.
Besøger man Cruft-udstillingen, som hvert år foregår i Birmimgham i marts måned, kan man se et stor antal af disse meget yndige og særprægede spaniels. Det er om den, man siger, at hvis der er noget der går den i mod løber tårerne ned af kinden – Og det gør der altid!
For ca. 25 år siden blev en Cavalier King Charles Spaniel kåret til Best in Show på Crufts, og fra da af fik racen et boom i popularitet. Noget der i dag giver bagslag, for der avles som aldrig før på denne race. Derfor skal man være ekstra varsom, når man udvælger sin hvalp, og man må påregne sig en lang ventetid.